80年代末，史玉柱懷揣獨立開發的漢卡軟件和“M-6401桌面排版印刷系統”軟盤南下深圳，贏得了發家的第一桶金。

依靠漢卡奠定的經濟基礎，這個敢于嘗試的年輕人轉投到保健品市場生產腦黃金，也就是后來被人們所說的腦白金的前身，借此收獲了人生的第二桶金。

昔日只打輕裝上陣的史玉柱，惟一一次涉身大固定資產投資的項目——巨人大廈就慘遭失敗。史玉柱曾表示，巨人大廈是一輩子都不想看到的傷心地。

1994年初，巨人大廈動工，史玉柱當選中國十大改革風云人物。然而好大喜功，每來一個國家領導人就漲十層，直至最后要建78層當時中國第一高樓，史玉柱的欲望不斷膨脹帶來了巨人崩盤的后果。因為巨人大廈的“倒塌”，使自己成為“中國首負”，負債2.5億。

史玉柱因不堪債務遠離珠海，在上海開始了他的翻身之仗——打造腦白金再起家，雖然史玉柱不承認腦白金就是他開創的，但據知情人士稱：“盡管腦白金沒有寫在巨人集團的名下，但是他們實際操盤的老板還是史玉柱。”

腦白金為史玉柱翻了身，贏得人生的第三桶金后，他又開始進軍網游市場——開發網游《征途》。在網游市場的成功運作很快為史玉柱贏得人生的第四桶金。

此后，他就開始轉戰金融，玩證劵、股票，投資民生銀行，開始他人生的第五場資本布局。

借著自身影響力，史玉柱曾通過微博批評中國人壽“虎視眈眈”欲控股民生銀行，該消息刺激民生銀行股價在后兩個交易日大漲，史玉柱旗下公司所持民生銀行股份浮盈2.36億元，該微博被稱為“最貴微博”。

某種程度上，史玉柱似乎成了中國商界的神射手，設定目標之后，通過精準的判斷直中靶心。

2013年4月9日晚，出現戲劇性一幕，史玉柱在邀請了多位嘉賓和媒體聚餐之時，將整瓶啤酒一口氣喝完，剩下的幾滴全倒在了自己的光頭上，宣布退休。這一想法源于馬云，但早于馬云。馬云常對史玉柱說，互聯網+屬于年輕人，到一定年齡一定要把位置放出來，不放出來對公司的發展不好，因為互聯網是需要活力的。

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